Reilly bekam seinen ersten Haarschnitt erst mit neun Jahren, und als er älter wurde, wuchs sein Haar weiter auf eine Länge von über einem halben Pfund.
Laut seiner Mutter hatte der Sohn schon in jungen Jahren eine Vorliebe für lange Haare. Seine Bewunderung für den Fußballer Gareth Bale und seine langen Haare wurde jedoch zu einem Wendepunkt, und er weigerte sich entschieden, seine eigenen Haare zu schneiden. Trotz der hartnäckigen Versuche seiner Mutter, ihn zu einem Haarschnitt zu überreden, blieb Reilly entschlossen, sein Haar lang zu halten.
Schließlich äußerte er jedoch den Wunsch, es selbst zu schneiden. Obwohl er etwas ängstlich war, fasste er den Mut, zum ersten Mal einen Salon zu besuchen. Außerdem beschloss er, sein langes Haar zu spenden, um Flügel für krebskranke Kinder herzustellen.
Während seines Auftritts in einer Morgensendung erklärte der junge Brite, dass er ohne zu zögern die Entscheidung getroffen habe, seine Messe für einen edlen Zweck zu kürzen. Das Publikum war von seiner Geschichte gefesselt und wurde liebevoll „Little Rapunzel“ genannt und für seine selbstlose Tat gelobt.